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タミフル合成法

お?と思ったのですけど、こんなニュースが。
タミフルの化学合成に成功 原料は石油、安定供給に道

タミフルって完全化学合成じゃなかったんですねー

中華料理に使われる「八角」(スターアニスとも呼ばれる)に含まれるシキミ酸(Shikimic acid)という物質を原料としているとのこと。
こんなわりとカンタンな構造のものも化学合成ではなかったのか・・・
なんでかな?と思ったんですが、(多分)これは普通に化学合成すると立体構造がばらばらなものが出てくるためではないかと。(参考:右回り左回り
ともかく、自然原料をもとにしているので今は生産量に限界があります。
それが石油からの原料で合成できるとなると大量生産しやすくなり、安定供給につながります。鳥インフルエンザ流行前の備蓄も増えようというもの。


sikimi.gif

シキミ酸というのはこんな構造をしています。わりとカンタンな構造です。



tamiful.gif

で、タミフル(リン酸オセルタミビル)はこんな形をしています。複雑になってます。
あー、なるほど六角形のとこがシキミ酸の部分なわけですね。

この六角形の部分を1、4―シクロヘキサジエンという別の物質で代用してシキミ酸を使わずに合成するというのが新たに開発された経路です。

cyclohexadien.jpg
やっぱり六角ですね。
先ほどの立体構造ばらばらの問題は今回開発された方法では不斉合成という技術を使って解決しているようです。
参考:実際の合成経路詳細はこちら→タミフル全合成の柴崎法

医薬品は大部分のものは化学合成品です。
こんな複雑なのはさすがに完全合成ではなく植物から取り出されたりしてますが。

binkurisuchin.gif
硫酸ビンブラスチン(抗悪性腫瘍薬の一種。原料はキョウチクトウ科ニチニチソウ(Catharanthus roseus)でツルニチニチソウ(Vinca major)とは異なる。)


そもそも薬理作用を持つということは生体となんらかの反応があるということ。
レセプターの話(参考:レセプター考)でも出ましたがそういった物質はもともと身体にあるものとよく似ているものも多いのです。
自然のつながりか、植物由来の物質を起源とするような薬はとても多いですね。

たとえば。
アスピリンはもともと柳に含まれるサリチル酸の誘導体。現在は完全化学合成されています。
咳止めに使うコデインはモルヒネも含むアヘンに含まれますが、量は少ないのでモルヒネを化学修飾して作られます。これは半合成品という感じでしょうか。

全て化学合成される薬でも、もとは生体成分由来のものがほとんどだというのはなんだかおもしろいですね。



しかし、エネルギーを通して世界を見てみると、
化学合成品と自然の植物由来のものが全く同じ構造式、物質であっても生体への効果は違ってくるのではないか・・・という気はしています。合成品と天然由来の物質それぞれが持つエネルギーの差はあるのではないかと思います。
(石のわかる人には天然の水晶とチャージ、プログラミングが必要な合成水晶の違いといったらいいでしょうか。)
それがいいとか悪いとかいうことではないでしょうけど。
タミフルについては天然由来のシキミ酸を原料としているとはいえ、シキミ酸から10段階もの反応の後にやっと合成完了です。なのでシクロヘキサジエンを使ったものとの違いというのはあまりなさそうな感じですねえ。

でも合成品と天然由来の違いが検証できたらちょっとおもしろいかも。
薬によって明らかにエネルギー的な個性の違いというものはあり、それぞれの薬にデーヴァがちゃんといると思うのは楽しいですね。そういう人たちに相談してみようか・・・

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コメント

訪問歴から遊びにきました

ちょっとわたしには難しく感じた。きっと記号とか不得意と思っているせかもしれないですv-388
いいたいことなんとなくですがわかります。
自分の勉強を情報源兼ねて遊ぶに来ます

訪問歴から遊びにきました

ちょっとわたしには難しく感じた。きっと記号とか不得意と思っているせかもしれないですv-388
自分の勉強を情報源兼ねて遊ぶに来ます

ぷるぷるさん

いらっしゃいませ(^o^)丿
コメントありがとうございます。
実は「ヒーラーのための薬理学」は難しすぎてわからない(~_~;)との声がけっこう多かったり・・・
でも懲りずにまたいらしてくださいね。
そちらのブログにもまた遊びに行きます。
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